Es una de las cofradías mas antiguas de las que desfilan en la Semana Santa de Toledo, pues en los últimos años de la primera mitad del siglo XVI, participaba en la procesión del Jueves Santo, que organizaba la cofradía de la Santa Vera Cruz, atestiguándolo así uno de los escasos documentos, que conserva la hermandad, en el que se describe el protocolo con el que desfilaba en la citada procesión: "Seis hermanos iban delante del pendón, que era portado por tres cofrades, que se turnaban durante el recorrido. Seguía la insignia, acompañada de seis hermanos, a continuación un crucifijo custodiado por otros seis cofrades y otros ocho portaban la imagen, bajo la advocación de la Quinta Angustia, todos vestidos con túnicas negras. Cerraban el desfile, cuatro hermanos, con hábito negro y bastones, para impedir que durante el itinerario se añadiese algún penitente que no fuese de la misma" . Hacia estación de penitencia en la Santa Iglesia Catedral Primada mientras se cantaba el Oficio de Tinieblas.  

Según las relaciones histórico geográficas que manda hacer Felipe II en la segunda mitad del siglo XVI, refiriéndose a la cofradía, dice: "donde demás de sacar una notable disciplina de dos mil cofrades el Jueves Santo y una procesión de los mismos cofrades el domingo de Lázaro ".

         Tenía su sede en la ermita del hospital de San Lázaro, fundado por Juan Sánchez de Greviñon, a principios del siglo XV, que consiguió el título de Real durante el reinado de Felipe II.

Ubicado en la demarcación de la desaparecida parroquia de San Isidoro en los terrenos en los que se construyó el Colegio de Huérfanos del Arma de Infantería, bajo el nombre de María Cristina, el hospital que era atendido por los cofrades de la hermandad, atendía y curaba a casi cien niños y personas mayores "tan llenos de sarna y tiña que es horror grandísimo sollo vellos". Salían del hospital curados y alabando a Dios, y habilitados para diferentes oficios y con una excelente preparación religiosa y social, que demostraban en los lugares donde trabajaban, La enseñanza estaba dirigida por un rector eclesiástico que nombraba la Cámara de Castilla.

         También daban de comer a los presos en determinados días del año, sobre todos en las Pascuas de Resurrección y Navidad.

         El hospital tenía escasas rentas, por lo que los cofrades de la hermandad de las Angustias y sus asistidos, gozaron de jubileos, indulgencias y privilegios concedidos por los reyes para recorrer la jurisdicción del arzobispado de Toledo pidiendo limosna para el mantenimiento del mismo. Lo hacían tocando unas tablillas, que colocaban entre los dedos de las manos repicándolas a la manera de los palillos o castañuelas.

         La cofradía tuvo que desaparecer a últimos del siglo XVII, pasando la imagen a la cofradía de la Santa Vera Cruz, que la traslada a su sede del convento del Carmen Calzado. En un inventario fechado el 18 de agosto de 1.713, que confecciona la cofradía de la Santa Vera Cruz de sus propiedades, aparece catalogada, Nuestra Señora de las Angustias, ocupando uno de los altares de la capilla que la hermandad tenía en el convento carmelita.

          La devastadora obra hecha por las tropas napoleónicas en el convento, obligó a trasladar las imágenes que se salvaron, entre ellas la de las Angustias, a la parroquia de la Magdalena, el 13 de septiembre de 1809. La imagen de Nuestra Señora quedo instalada en un altar, junto al Cristo de las Aguas, situado debajo de la tribuna del templo.

          El gremio de peluqueros y barberos da vida a un nueva cofradía, en los primeros año del siglo XIX, que tuvo poca duración.

          A finales del siglo decimonónico, la imagen comienza a desfilar en la procesión del Santo Entierro del Viernes Santo, haciéndolo hasta nuestros días, salvo algún año, por circunstancias diversas, como ocurrió en los años 1976 a 1.980.

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          Participo en las dos procesiones mas importantes que históricamente se han celebrado en ese día. La de 1905 que salió por primera vez por la noche, y la esplendorosa de 1928, en la que desfilaron imágenes de las mas representativas de la ciudad, y que presidió el recordado Cardenal Segura. Este año fue acompañada y portada a hombros, por el gremio de peluqueros y barberos vestidos de riguroso negro.

          Después de la guerra civil, la imagen quedó instalada en la parroquia mozárabe de las Santas Justa y Rufina, encargándose la cofradía de Nuestra Señora de la Soledad de sacarla en la procesión del Santo Entierro, has el año 1988, que lo hacen un grupo de devotos, que adornaron la imagen con tanto gusto, que su paso por el itinerario procesional fue acogido con aplausos y cierta admiración por las personas que lo presenciaron.

          En 1989 un grupo de devotos encabezados por el sacerdote D. Eduardo Alvarez refundan la hermandad, cuyos estatutos son aprobados el 25 de enero de 1989. Por Don Rafael Palmero Ramos, Obispo titular de Pedena y Auxiliar del Emmo. Cardenal de Toledo, Vicario General del Arzobispado. Ocupaba la silla primada D. Marcelo González Martín.

          Los fines de la congregación son dos: uno caritativo y otro piadoso. El primero consiste en recaudar limosnas con el nombre de "Beca" para atender, siempre que se pueda, a pagar los estudios eclesiásticos a un seminarista del Seminario Mayor, y así mismo si se pudiese, contribuir a los fines de Cáritas, Obra Pontificia de la Propagación de la Fe y gastos de la Parroquia de las Santas Justa y Rufina. El piadoso consiste, en tributar culto fervoroso y constante a la Santísima Virgen María, conocida popularmente como María Inmaculada en su mayor Angustia, Piedad y Desamparo, y celebrar en su honor los cultos reglamentarios, recaudando piadosas limosnas para este fin, como así la celebración de sufragios que establece este reglamento.

          Todos los años se celebra estación de Penitencia, procesionalmente por las calles de la ciudad, en la tarde-noche del viernes (que cumple desde su fundación participando en la procesión del Santo Entierro). La Hermandad celebra un tríduo doloroso en honor de Nuestra Señora días antes de la Semana Santa.

          Con motivo del voto, se oficia una Eucaristía solemne, el día de la Purísima Concepción de Nuestra Señora, en cuyo ofertorio, el maestro de capilla lee el voto del inefable Misterio de la Purísima Concepción, que dice así:  

“A honor y gloria de la beatísima Trinidad, Padre, Hijo y Espíritu Santo, tres personas distintas y un solo Dios verdadero; a honor y gloria de la siempre Virgen María, Madre de Dios y Señora nuestra, en el augusto misterio de la Purísima Concepción, nosotros los congregantes de la fervorosa hermandad de nazarenos de Nuestra Santísima Madre María Inmaculada en su mayor Angustia, Desamparo y Piedad, en este día en el que según manda nuestro reglamento, celebramos la solemnidad de la Purísima Concepción, siguiendo el voto de nuestros mayores, renovamos el voto y juramento de defender el misterio de la Purísima Concepción de María, si fuera preciso hasta derramar nuestra sangre.

Elevado a dogma de nuestra Santa Religión por nuestro beatísimo Padre el Papa Pío IX, de feliz memoria, el 8 de diciembre de 1854, cuyo fausto acontecimiento llenó nuestros corazones de alegría y queriendo que su memoria pase de generación en generación, confesamos públicamente todos los años en la presente festividad que: "Creemos en todos los misterios que nos enseña nuestra Santa Madre Iglesia, juntamente con el de la Purísima Concepción de la Santísima Virgen María, creyendo firmemente que fue concebida Pura y Exenta de toda mancha de pecado desde el  momento de su nominación gloriosa, así como su Ascensión en Cuerpo y Alma al cielo y su mediación universal en toda gracia, no recibiendo a persona alguna, sin que antes haga públicamente confesión de este dogma. Laus Deu Virginique Matri ".

El Lunes Santo del año 2000, Nuestra Señora salía a las 10 de la noche de su sede canónica, efectuándose recorrido por las calles de Santa Justa, Cuesta de Belén, Comercio, Hombre de Palo, Arco de Palacio, Plaza del Ayuntamiento y Cardenal Cisneros, haciendo su entrada por la Puerta Llana, en la catedral Prímada, donde quedó instalada para presidir el Vía Crucis de la ciudad, del Martes Santo, que contó con la asistencia del Cardenal Primado Don Francisco Alvarez Martín. Después del acto penitencial, la imagen, acompañada de numerosos fieles, regresó a la parroquia de las Santas Justa y Rufina.  

Cuando la cofradía se hizo cargo de la antigua imagen, ésta estaba muy deteriorada, y aunque fue restaurada, no quedó del agrado de los hermanos, por lo que se encargó en 1992, esculpir una nueva imagen, al artista sevillano José Romero, que aunque al principio fue muy bien recibida por la Hermandad, poco a poco se fue deteriorando, quedando esta talla en un estado, que se hacia muy complicada la satisfactoria recuperación de la misma, por lo que en el año 2009, se optó por  sustituir esta ultima por otra nueva, obra del imaginero Antonio José Rodríguez.

La imagen de Cristo yacente sigue siendo la antigua, al ser esta una magnifica talla de la escuela castellana del S. XVII, la cual recupero todo su esplendor tras su restauración.

La espléndida escultura, que representa uno de los momentos mas humanos de las solemnidades de la Semana Santa, impresiona profundamente a las personas que la contemplan en su recorrido procesional. Esta impresión, no es solo por la belleza de la talla, ni por lo atractivo de su adorno, radiante de flores y de luces, ni por el momento de la noche primaveral de la mística Imperial Ciudad; es por el dolor, por la angustia que muestra su rostro en el instante de la santa tragedia, de una madre que llora por el hijo muerto, en sus brazos.

El 20 de noviembre de 2007, la Hermandad se hace cargo de una Imagen de Nuestro Señor Jesucristo, con la advocación de Cristo Rey en su entrada triunfal en Jerusalén, en la que se representa el momento en que Jesús montado en un pollino recorre Jerusalén, el Domingo de Ramos.

 En septiembre del 2008, debido a la necesidad de cambiar los estatutos de la Hermandad para adaptarlos a las normas de la Santa Madre Iglesia, se aprovecha para incorporar a la titularidad de la Hermandad la nueva Imagen de Cristo Rey en su entrada triunfal en Jerusalén, denominándose la Hermandad a partir de esta fecha, "Venerable, Real e Ilustre Hermandad de Nuestra Madre Maria Inmaculada en su Mayor Angustia y Piedad y Cristo Rey en su entrada Triunfal en Jerusalén".

Página web de la Hermandad de las Angustias de Toledo